| 1999年12月 | 東京都新宿区高田馬場に株式会社エスプール設立 |
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| 2001年 2月 | 東京都中央区日本橋に本社を移転 |
| 2003年 6月 | 株式会社エスプール・マーケティング設立 |
| 2004年 9月 | コールセンター設立（現所在地：北海道北見市） |
| 2005年 7月 | 株式会社パスカル設立 |
| 2006年 2月 | 大阪証券取引所ニッポン・ニュー・マーケット－「ヘラクレス」市場に上場 |
| 2006年 4月 | 株式会社エスプール総合研究所設立 |
| 2007年12月 | イーカム・ワークス株式会社へ出資 |
| 2008年10月 | 株式会社パスカルを株式会社GIMに名称変更、システム事業を開始 （株式会社ジーアイエムからシステム事業を承継) |
| 2009年12月 | 株式会社エスプールヒューマンソリューションズ設立 |
| 2010年 6月 | 株式会社わーくはぴねす農園設立 |
| 2010年10月 | JASDAQ市場へ区分移行 |
| 2011年 2月 | 株式会社エスプール総合研究所の全株式を子会社経営陣に譲渡 |
| 2011年 8月 | S-POOL BANGKOK CO.,LTD. 設立 |
| 2011年 9月 | 株式会社GIMの全株式を株式会社アウトソーシングテクノロジーに譲渡 |
| 2013年 2月 | 株式会社わーくはぴねす農園の名称を株式会社エスプールプラスに変更 |
| 2013年 2月 | 株式会社エスプール・マーケティングの名称を株式会社エスプールエコロジーに変更 |
| 2013年12月 | 株式会社エスプールロジスティクスを設立 |
| 2014年12月 | 株式会社エスプールセールスサポートを設立 |
| 2015年 2月 | 株式会社エスプールエンジニアリングを設立 |
| 2015年 8月 | 東京都千代田区外神田に本社を移転 |
| 2016年 9月 | 株式会社グローバルアークスへ出資 |
| 2016年10月 | 宮崎県日南市に2拠点目となるコールセンターを開設 |
| 2016年11月 | 北海道札幌市にテック（IT開発）センターを開設 |
| 2016年11月 | オンウェーブ株式会社へ出資 |
